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药物分析中亚硝化反应的教学讨论

摘要：亚硝化反应在药物分析中常用于药物的鉴别、检查和含量测定及掩蔽干扰,本文着重讨论了药物分析中的亚硝化反应类型,主要有仲胺类药物的亚硝化反应、芳香环药物的亚硝化反应和巯基类药物的亚硝化反应.

关键词：亚硝化反应；药物分析；讨论

一、前言

所谓亚硝化反应是指在一定条件下在被测药物体系中加入亚硝酸盐与药物发生反应产生亚硝基药物分子而被用于药物分析的反应[1],常用于药物的鉴别、检查和含量测定及掩蔽干扰,主要分为：仲胺类药物的亚硝化反应；芳环类药物的亚硝化反应；巯基类药物的亚硝化反应.本文就亚硝化反应类型在药物分析中的应用加以探讨.

二、仲胺类药物的亚硝化反应

仲胺类药物在酸性条件下能与亚硝酸钠发生亚硝化反应产生亚硝基仲胺类药物,例如盐酸丁卡因是一种局部麻醉药,其化学名称是4-（丁氨基）-苯甲酸-2-（二甲氨基）乙酯盐酸盐.盐酸丁卡因分子结构中有一仲胺基,它在盐酸介质中能与亚硝酸钠发生亚硝化反应,调节pH近中性,则有N-亚硝基化合物乳白色沉淀4-（N-亚硝基-正丁基氨基）-苯甲酸-2-（二甲氨基）乙酯[2],其亚硝化反应如图1,此反应可以用于鉴别盐酸丁卡因,同时区分盐酸丁卡因与其他含氨基的麻醉药,如盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺等.

又如利血平是无色的吲哚类生物碱药物,具有仲胺结构,可以利用其仲胺与亚硝酸钠在酸性溶液中发生亚硝化反应,生成了的N-亚硝基利血平[3],最大吸收波长在390nm处,由此建立分光光度测定利血平的分析方法,用于利血平的含量测定.再如N-苄基甘氨酸乙酯是用于合成药物的中间体,如合成人白细胞弹性蛋白酶抑制剂.N-苄基甘氨酸乙酯的分子结构中具有仲胺结构,在溴化钾催化下在硫酸介质中,其仲胺结构与亚硝酸钠能发生亚硝化反应,其亚硝化衍生物N-亚硝基-N-苄基甘氨酸乙酯在紫外区有吸收[4],最大吸收波长在235nm,建立了亚硝化紫外光度测定N-苄基甘氨酸乙酯的分析方法.

三、芳香环药物的亚硝化反应

某些含芳香环或者酚类药物在适当条件下都能发生亚硝化反应,可用于鉴别或测定这些药物.例如肾上腺素是在可见区无色的邻苯二酚类药物,其化学名称是（R）-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚.肾上腺素在以水作介质在沸水浴中与亚硝酸钠加热7分钟,产生亚硝基肾上腺素,其亚硝化反应如图2所示,然后在pH 4.74醋酸-醋酸钠缓冲溶液中亚硝基肾上腺素的最大吸收波长在477nm[5],由此建立了可见分光光度测定肾上腺素的分析方法,成功用于肾上腺素注射液中肾上腺素的含量测定.

又如茴拉西坦是一种吡咯烷酮类药物,其化学名称是1-（4-甲氧基苯甲酰基）-2-吡咯烷酮,其鉴别方法是将50mg茴拉西坦置于试管中用2mL硫酸溶解,溶液显淡,加入2mL水和数滴亚硝酸钠试液,振摇10—15分钟,如图3所示,茴拉西坦与亚硝酸钠在硫酸介质中发生了亚硝化反应产生了白色的亚硝基茴拉西坦沉淀[6].

四、巯基类药物的亚硝化反应

巯基类药物分子中巯基在酸性条件下能与亚硝酸钠发生亚硝化反应,产生红色亚硝酸硫酯类化合物,可用于巯基类药物的鉴别或含量测定.例如1卡托普利是1- [（2S）-2--3-巯基-1-氧代丙基]-L-脯氨酸,是典型的巯基类药物,常用亚硝化反应鉴别卡托普利,其操作方法是将25mg卡托普利,加2mL无水乙醇溶解,加亚硝酸钠结晶少许与稀硫酸10滴,振摇,溶液显红色.此鉴别反应实际上就是巯基的亚硝化反应,卡托普利的亚硝化反应如图4所示.

总之,药物分析中亚硝化反应主要涉及仲胺类药物、芳环类药物和巯基类药物,要关注这三类反应,并应用于创新药物分析方法.

参考文献：

[1]马卫兴,许瑞波,孙吉佑.药物分析中的显色反应[J].时珍国医国药,2008,19(2):266.

[2]刘文英.药物分析[M].第6版.北京:人民卫生出版社,2007:160.

[3]冯芳.药物分析[M].第1版.北京:化学工业出版社,2003:160.

[4]秦晓蓉,伍林,易德莲,等.紫外分光光度法测定苄基甘氨酸乙酯[J].武汉科技大学学报(自然科学版),2006,29(1):63.

[5]孟召辉,王素红.可见分光光度法测定肾上腺素的含量[J].南阳师范学院学报(自然科学版),2002,1(6):39.

[6]国家药典委员会.中华人民共和国药典（二部)[M].北京:中国医药科技出版社,2015:712.

药物分析论文范文结:

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